Ácidos gordos

Os ácidos gordos são compostos orgânicos simples, formados por carbono, hidrogénio e oxigénio. Cada molécula de um ácido gordo apresenta numa extremidade (alfa) um grupo carboxilo (COOH) e na outra (ómega) um grupo metilo (CH3) não funcional. A classificação destes compostos é feita de acordo com o comprimento da cadeia carbonada, o número, a posição e a configuração das duplas ligações. Existem duas nomenclaturas diferentes para designar os ácidos gordos, todavia, é frequente dar prioridade à localização da ligação dupla mais próxima do grupo terminal metilo, por se considerar que as características nutricionais de um ácido gordo dependem da constituição junto da extremidade metílica e não da extremidade carboxílica (Quadro I).

As fórmulas dos ácidos gordos apresentam-se, normalmente, de forma simplificada, segundo a fórmula n1:n2wn3 , indicando n1 o número de átomos de carbono, n2 o número de ligações duplas e n3 o número do átomo de carbono mais próximo do grupo terminal metilo em que se encontra a primeira ligação dupla. Os ácidos gordos encontram-se principalmente nos triacilgliceróis e nos fosfolípidos, mas alguns podem estar esterificados com o colesterol e os isómeros mais vulgares na natureza são os cis.

O perfil de ácidos gordos no pescado varia consideravelmente com o estado de maturação, a temperatura, a salinidade e a disponibilidade alimentar, factores estes que, por seu lado, são influenciados pela área geográfica e pela estação do ano.

Ácidos gordos saturados

Os ácidos gordos saturados não apresentam ligações duplas carbono-carbono e são designados de acordo com o número de átomos de carbono e com o sufixo -óico do ácido carboxílico correspondente. A fórmula geral é CH3-(CH2)n-COOH, em que n varia, em geral, de 2 a 22. Por exemplo, o ácido gordo de 16 átomos de carbono CH3(CH2)14COOH é designado por ácido hexadecanóico de acordo com a IUPAC; no entanto, a designação mais comum é a de ácido palmítico enquanto que na nomenclatura simplificada este ácido gordo representa-se por 16:0.

Os ácidos gordos saturados mais abundantes nos lípidos do pescado são o mirístico (14:0) (20 a 30 %), o palmítico (16:0) (60 a 70 %) e o esteárico (18:0) (5 a 10%).

Ácidos gordos insaturados

Tendo em conta o número de insaturações, estes ácidos gordos podem ser mono ou polinsaturados. Os ácidos gordos monoinsaturados caracterizam-se por terem apenas uma ligação dupla, variando o número de átomos de carbono entre 10 e 30. O ácido gordo monoinsaturado mais abundante é o oleico, cuja fórmula estrutural é CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, também designado por 9-octadecenóico, e descrito em nomenclatura abreviada por 18:1w9 (ou 18:1n9).

Nos produtos da pesca, os ácidos gordos monoinsaturados mais abundantes nos lípidos são, normalmente, o ácido palmitoleico (16:1w7) e o ácido oleico (18:1w9).

Os polinsaturados contêm, em geral, um número par de átomos de carbono, de duas a sete ligações duplas, separadas por uma ponte metilénica e apresentam a configuração cis. A título de exemplo, o ácido linoleico CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)2(CH2)6COOH representa-se por 18:2w6 (ou 18:2n-6).

É frequente agrupar os ácidos gordos insaturados em famílias, destacando-se três famílias: w-3, w-6 e w-9 (ou n-3, n-6 e n-9).

Nos peixes, o 20:5w3 (EPA, ácido eicosapentaenóico) e 22:6w3 (DHA, ácido docosahexaenóico) são os ácidos gordos polinsaturados mais importantes, constituindo cerca de 90 % do total destes compostos.

 

Ácidos gordos essenciais

Os ácidos linoleico (18:2w6) e a-linolénico (18:3w3) são chamados ácidos gordos essenciais em virtude de não poderem ser sintetizados pelo organismo humano e serem indispensáveis para o funcionamento e crescimento normal de todos os tecidos, para a reprodução e, em particular, para a formação de prostaglandinas que são responsáveis pela regulação de vários processos associados a inflamações e trombos. Os organismos animais podem converter aqueles dois compostos noutros importantes ácidos gordos, nomeadamente o araquidónico (20:4w6), o ácido eicosapentaenóico ou EPA (20:5w3) e o ácido docosahexaenóico (22:6w3).

No Quadro I apresenta-se a classificação dos principais ácidos gordos nos produtos da pesca e no Quadro II a nomenclatura abreviada e a estrutura química.

 
     
 

Quadro I. Classificação dos principais ácidos gordos presentes nos produtos da pesca.

 
 

Nomen. abreviada n1:n2n3

Nome sistemático

  Nome comum

Fórmula estrutural

14:0

16:0

18:0

n- Tetradecanóico

n- Hexadecanóico

n- Octadecanóico

Ác. mirístico

Ác. palmítico

Ác. esteárico

CH3(CH2)12COOH

CH 3(CH2)14COOH

CH 3(CH2)16COOH

16:1w7

18:1w9

cis -9-hexadecenóico

cis -9-octadecenóico

Ác. palmitoleico

Ác. oleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18:2w6

18:3w3

20:4w6

20:5w3

22:6w3

9,12-octadecadienóico

9,12,15-octadecatrienóico

5,8,11,14-eicosatetraenóico

5,8,11,14,17-eicosapentaenóico

4,7,10,13,16,19-docosahexaenóico

Ác. linoleico

Ác. a-linolénico

Ác. araquidónico

EPA

DHA

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

CH3CH2CH=(CHCH2CH)2=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH

CH3CH2(CH=CHCH2)6(CH2)COOH

 
     
 

Quadro II. Nomenclatura abreviada e estrutura química dos principais ácidos gordos presentes nos produtos da pesca.

 
 
 
     
 

Se quiser saber mais, consulte:

Stansby , M.E. , 1986. Fatty acids in Fish. Health Effects of Polyunsaturated Fatty Acids in Seafoods. Academic Press, Orlando. pp. 389-401.

Zubay, G.L.; Parson, W.W.; Vance, D.E., 1995. Principles of Biochemistry. WCB, USA, pp. 379-484.